26. března 2000 se konal 72. ročník Cen akademie (Academy Awards), které je obecně považováno za nejvyšší ocenění v oblasti filmu. Angelina byla nominována na Oscara za nejlepší ženský herecký výkon ve vedlejší roli ve filmu Girl, Interrupted (Narušení) a tuto nominaci proměnila ve zlatou sošku. Mezi dalšími nominovanými herečkami byly Toni Collette, Catherine Keenar, Samantha Morton a Chloe Sevigny. Na udílení ji doprovidl její bratr James Haven, ke kterému byla Angelina behěm vyhlašování vítězného jména přitisknutá a drželi se za ruku.
Děkovný projev Angeliny:
"Překvapuje mě, že tu nahoře ještě nikdy nikdo neomdlel. Je mi...je to pro mě šok. Zrovna teď svého bratra neuvěřitelně miluju. Držel mě za ruku a říkal, jak mě má rád. A vím, že je teď kvůli mně hrozně šťastný. Jsem mu za to vděčná. Děkuji Columbii a Winoně, jsi úžasná, celou dobu jsi mě podporovala. Děkuji všem děvčatům z tohodle filmu, byly jste skvělé... Děkuji své matce, která je ta nejbáječnější a nejkrásnější žena, jakou jsem kdy poznala. A svému otci. Jsi skvělý herec, ale ještě lepší otec. A Jamiemu - jsi...bez tebe bych neměla nic. Jsi ten nejsilnější a nejbáječneější člověk. Mám tě ráda. Děkuji vám mnohokrát."